Die Geschichte der Gipsy Moth IV beginnt mit ihrer Planung als erste speziell gebaute Hochseerennjacht für Sir Francis Chichesters Rekordreise um die Welt in den Jahren 1966–1967.

Im Alter von 65 Jahren trotzte Sir Francis trotz seines Kampfes gegen den Krebs allen Widrigkeiten und war der erste Mensch, der die Weltumsegelung von Plymouth (England) aus vollendete. An Bord der Gipsy Moth IV legte er in 226 Tagen 29.630 Meilen zurück und umrundete alle Großen Kaps.

Die Gipsy Moth IV hat alle bisherigen Rekorde der großen Teeklipper gebrochen und ist im Laufe der Jahre zum berühmtesten kleinen Segelschiff geworden. Sie hat unzählige Stürme, das Kap Hoorn, das Beinahe-Kentern durch riesige Wellen und die Strandung auf einem gnadenlosen Riff vor Tahiti überstanden.

Gipsy Moth IV wurde allein in Greenwich von mehr als einer Million Besuchern besucht und hat die Fantasie aller beflügelt, von Mitgliedern des Königshauses, Staatsoberhäuptern, großen Seeleuten und Seefahrern bis hin zu den Waisen und benachteiligten Kindern, die die Möglichkeit hatten, das Schiff zu besuchen, über es zu lesen oder mit ihm zu segeln.